Entrada de ilustre pasado, cuna de la reina Isabel la Católica y antigua residencia de la Corte. Su circuito amurallado está declarado Acertadamente de Interés Cultural. Conserva individualidad de los pocos ejemplos de muralla medieval de estilo mudéjar en todo el país. Las partes que se pueden ver –que mezclan los estilos románico, gótico primitivo y mudéjar– datan de los siglos XIII y XIV, aunque muchas de ellas han sido reconstruidas. El Circunscrito diferente, en forma de óvalo irregular, tenía un perímetropolitano de 2.300 metros y una superficie interior de 390.400 metros cuadrados, cifras equivalentes a las de las famosas murallas de Ávila.

Su espesor medio de 1,5 metros se reforzó con un tejadillo foráneo y un foso. Espinilla, piedra y ladrillos fueron los materiales utilizados para su construcción. Ahora se conservan 23 de las 60 a 80 torres originales –cuadradas o pentagonales–, varios paños de muro y cuatro puertas: Arévalo, Medina, Peñaranda y Cantalapiedra. El último es el más interesante: un Curvatura apuntado flanqueado por dos torres separadas de diferente importancia, la más alta pentagonal y la inferior cuadrada.

Imprescindible presentarse el Palacio de Juan II, que fue transformado en el Monasterio de Nuestra Señora de Chispa. En el palacio se puede ingresar a varios edificios, como las Salas de la Audiencia o la alcoba donde nació la reina Isabel la Católica en 1451. Otros puntos de interés son la Iglesia de San Nicolás de Bari, donde destaca la torre más entrada de Madrigal de las altas Torres toda la provincia, 75 metros de altura; y la Iglesia de Santa María del Castillo u Hospital Efectivo, de 1443, que alberga un museo de artesanía mexicana.